Đến hội thảo Macworld tháng Giêng năm 2000 ở San Francisco, Jobs trưng ra OSX - hệ điều hành mới của Macintosh, sử dụng ít nhiều phần mềm mà Apple đã mua lại của NeXT hồi ba năm về trước. Có mặt trong số khán giả còn có Andy Hertzfeld và hầu hết các thành viên trong nhóm Mac nguyên bản. Jobs xứng đáng được ghi nhận vì đã phá vỡ khuôn mẫu của các giám đốc điều hành người Mỹ điển hình, và không phải chỉ vì công ty của ông tạo ra được các sản phẩm vượt trội đến thế: Jobs không chỉ xây dựng rồi gây dựng lại công ty của mình dựa trên những chính kiến mạnh mẽ về cuộc sống số, mà ông còn sẵn sàng công khai bảo vệ chúng.
Cửa hàng ứng dụng đã tạo nên một ngành công nghiệp trong chốc lát. “Cảm xúc cá nhân của ông ta còn quan trọng hơn hình ảnh của Apple trước báo giới. (Jobs đã nới lỏng chế độ ăn uống thuần chay nghiêm ngặt của mình lúc đó).
Nhưng sau đó, nếu thực sự thích nó, chính xác là một tuần sau đó, ông ấy sẽ quay trở lại và sẽ đề xuất ý tưởng với bạn, nếu như ông ấy suy nghĩ về nó. Bill Campbell, bạn của ông và cũng là thành viên ban giám đốc, đã đến nhà ông để xem bức thư này. Nó mang lại cảm giác rằng nó chiều theo ý bạn.
Đó là ấn tượng đôi khi Jobs cố thúc đẩy bằng việc đưa ra những lời tâng bốc giả dối cho những ai cần nó. Phản ứng tiếp theo của Jobs là cảm giác bị tổn thương, ông coi lời chỉ trích đó là nhắm vào cá nhân mình và trở nên rất đau khổ. ông cảm thấy cái máy tính này có được thần thái cá tính riêng có thể hấp dẫn đối với những “cha đẻ” của Buzz Lightyear và Woody, và ông yêu thích việc Ive và John Lasseter chia sẻ tài năng để kết nối nghệ thuật và công nghệ theo cách hài hước.
Apple sẽ có 18 triệu bài hát trên các máy chủ đám mây của mình. Jobs nói rằng số lượng máy đã được bán ra nhiều hơn. Đội ngũ phát triển Macintosh lúc đó chỉ có bốn kỹ sư, hoạt động tại trụ sở ban đầu của Apple cạnh nhà hàng Good Earth, cách trụ sở mới của công ty vài dãy nhà.
Có một vài thứ không ổn trong suy tính của Raskin. Phần cứng và phần mềm NeXT đã được thiết kế sau ba năm thăm dò ý kiến các trường đại học cả nước. Tất cả đều có ở trong tài liệu này, âm điệu, tân sô .
Vào năm 1999, ông đã tuyển vào Millard “Mickey” Drexler, hoàng tử bán lẻ xuất thân từ khu Bronx. Ai sẽ là người dành thời gian và tâm huyết cho những thứ vô bổ? . Việc này đã trở nên nổi tiếng đến mức có thể trở thành trò cười cho thiên hạ.
Giữa hai người còn có một mối bất đồng lớn hoàn toàn nằm ngoài vấn đề về sự nóng nảy, hờn dỗi cá nhân. ông ra lệnh cho Mike Boich, phát ngôn viên của Apple với các đối tác phần mềm: “Gọi Gates đến đây ngay cho tôi!”. Chiếc máy rất thu hút và bán chạy trong vài tháng đầu tiên, nhưng sau khi mọi người nhận thức được về giới hạn của nó, doanh số bán hàng giảm rõ rệt.
Điều đó không giúp tạo ra những chiếc máy tính tinh xảo, nhưng lại đưa Microsoft đến vị trí thống trị trong thế giới hệ điều hành. Đó là một buổi tối mùa thu tuyệt đẹp, và họ cùng nhau đi bộ ở Palo Alto, đến một nhà hàng ăn chay bé nhỏ, St. ” Jobs lập tức gửi một email cho Dell.
ông định hướng trận chiến sắp tới không chỉ là một cuộc cạnh tranh kinh doanh đơn thuần mà còn là sự tranh đấu về tinh thần, ông đã từng nói trong một buổi phỏng vấn rằng “Nếu vì một vài nguyên nhân nào đó mà chúng tôi mắc phải những sai lầm nghiêm trọng để cho IBM chiến thắng, cá nhân tôi cảm thấy, đó sẽ là lúc chúng ta sẽ chìm vào thời kỳ đen tối (Dark Ages) của nền công nghiệp sản xuất máy tính, và nó có thể sẽ kéo dài khoảng 20 năm. Và cửa tiệm Eddie Bauer, như cả hai đều đồng tình nhận xét - quá dài và hẹp. Không chỉ từ chối việc cam kết bất cứ thứ gì, Jobs còn làm mọi người băn khoăn vì chỉ nhận lương 1 USD mỗi năm và không lấy bất cứ quyền chọn cổ phiếu nào.